La seconda tappa marchigiana del giro granata in 100 giorni non può non essere che ad Ascoli Piceno, la città che da sempre contende ad Ancona il primato regionale. Territorio di storia, di arte e di cibo (come non citare le famose olive ascolane) che ha visto la Salernitana all'opera in diverse occasioni in Serie B e Serie C, tra gli anni Sessanta e gli anni Duemila e Duemiladieci. Diverse occasioni con quattro vittorie.
Il primo successo è datato 2 aprile 1995. Per la 28/a giornata di Serie B 1994/1995, la Salernitana di Delio Rossi sbancò il "Del Duca" per 2-0 grazie all'autorete di Marcato e al gol di Pietro Strada. Poi si salta al 16 maggio 2009. La Salernitana allenata da Fabio Brini si impose ad Ascoli per 2-0 nella sfida valevole per la 40/a giornata di Serie B 2008/2009, conquistando tre punti fondamentali per la conquista della salvezza. Mattatore Massimo Ganci, autore di una doppietta.
Recentissime le ultime due vittorie della Salernitana ad Ascoli. La prima è del 3 marzo 2018, 29/a giornata di Serie B 2017/2018. La Bersagliera vinse per 3-1 grazie alla doppietta di Bocalon e al gol di Casasola, mentre per i bianconeri andò in rete Carpani in pieno recupero. La seconda è quella del 16 febbraio 2019, 24/a giornata del campionato in corso. Successo per 4-2 della Salernitana. In rete per i granata Calaiò, Casasola e doppietta di Jallow, mentre le marcature bianconere sono state siglate da Ninkovic e Beretta.
